Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1
EXPERIMENT (Arbeitsteilig): Bildung und Hydrolyse von Ethansäureethylester
Reaktionsgemisch 1: 28,6 ml Ethansäure (0,5 mol), 28,4 ml Ethanol (0,5 mol), 0,5 ml konz. Schwefelsäure
Reaktionsgemisch 2: 48,9 ml Ethansäureethylester (0,5 mol), 9 ml Wasser (0,5 mol), 0,5 ml konz. Schwefelsäure
Durchführung: Die Reaktionsgemische werden in einem Becherglas angesetzt. Zur Zeit t = 0, später im Abstand von 5 Min. entnimmt man eine 5-ml-Probe und lässt diese in einen Erlenmeyerkolben zu 20 ml Eiswasser laufen. Die Proben werden mit 1 molarer Natronlauge und gegen Phenolphthalein als Indikator titriert. Der Verbrauch an Natronlauge wird notiert.
Idee hinter dem Experiment: Bei den Reaktionen handelt es sich eigentlich um eine einzige, nur einmal von links nach rechts betrachtet (Veresterung), einmal von rechts nach links (Hydrolyse):
Ethansäure + Ethanol (+ H2SO4) <-----> Ethansäureethylester (+ H2SO4)
Bei der Veresterung müsste im Laufe der Reaktion die Konzentration der Ethansäure weniger werden, bei der Hydrolyse müsste im Laufe der Reaktion die Konzentration der Säure mehr werden. Die Konzentration der eingesetzten Schwefelsäure müsste insgesamt betrachtet gleich bleiben.
Ein Problem: Normalerweise werden beide Reaktionen bei erhöhter Temperatur durchgeführt, bei Raumtemperatur verlaufen die Reaktionen also deutlicher langsamer (was an sich ja auch gewünscht ist). Möglicherweise fehlt aber auch die notwendige Aktivierungsenergie - die bei der Hydrolyse (exotherme Reaktion) erhaltenen Werte lassen das annehmen. Hier ist vermutlich nur die zugesetzte Schwefelsäure titriert worden - eine Abnahme der Werte kann darauf hindeuten, dass die Protonen der Schwefelsäure mit dem Ester reagieren, ohne dass es schon zur Freisetzung der Säure kommt. Die bei der Veresterung (endotherme Reaktion) erhaltenen Werte zeigen zumindest den gewünschten Verlauf, wenn auch die Abnahme der Säurekonzentration deutlich geringer ausfällt als gewünscht.
Nach vollständiger Reaktion hätte man in beiden Ansätzen dieselbe Konzentration an Säure feststellen müssen (bis auf die durch unterschiedliche Mengen an Schwefelsäure bedingten Abweichungen) - es stellt sich ein Gleichgewicht ein, bei dem am Ende 1/3 Säure und 2/3 Ester im Gemisch vorliegen.
